Από νεαρή ηλικία ήταν παθιασμένος με την ιστορία, αν και θα ήταν δίκαιο να παραδεχτεί ότι η πρώτη εκδήλωση του ενδιαφέροντός του συνδεόταν με την πολεμική ιστορία και το wargaming. Από τότε καλλιέργησε αυτό το πάθος τόσο σε ακαδημαϊκό επίπεδο όσο και ως αναγνώστης και ταξιδιώτης.
Πήρε το πρώτο πτυχίο του στην Ιστορία και τις Κλασικές Σπουδές από το Πανεπιστήμιο του Βόρειου Λονδίνου University of North London (έχει μετονομαστεί σε London Metropolitan University) το 1990. Το 2006 αποφοίτησε από το Royal Holloway, University of London έχοντας ολοκληρώσει το μεταπτυχιακό του με αντικείμενο την μελέτη της Ύστερης Αρχαιότητας και του Βυζαντίου.
Εξειδικεύτηκε, αρχικά, στην ρωμαϊκή Βρετανία και την πρώιμη σαξονική Αγγλία, αλλά στη συνέχεια μετέφερε το ενδιαφέρον του στην ύστερη μεσαιωνική περίοδο στη δυτική Ασία και την ανατολική Ευρώπη, κυρίως τη Ρωσία και τις Βαλτικές χώρες, τις Σταυροφορίες στον Βορρά και την επιβίωση του παγανισμού στη βορειοανατολική Ευρώπη, την ύστερη περίοδο του Βυζαντίου και την πρώιμη περίοδο των Οθωμανών.
Κατά συνέπεια, έχει ασχοληθεί με θέματα διάφορα και ποικίλα όπως οι πολιτισμοί της αρχαίας Ανατολίας και της ανατολικής Ευρώπης, τον Α΄ Παγκόσμιο Πόλεμο και βιογραφίες σημαντικών ανθρώπων όπως ο Μέριαν Κούπερ, λάτρης της περιπέτειας και κινηματογραφιστής.
Έχει ζήσει και εργασθεί στην Τουρκία και την Τσεχία, και κατά τη διάρκεια των ταξιδιών του, επισκέφθηκε πολλά μουσεία και ιστορικά μέρη στην Ελλάδα, την Πολωνία, τη Λιθουανία, την Ινδία και το Πακιστάν. Η φιλοσοφία του είναι ότι ο ιστορικός πρέπει να μοιράζει τον χρόνο του ανάμεσα στη βιβλιοθήκη και τους ιστορικούς χώρους. Για τον Ben Sheppard, ο καλύτερος τρόπος να καταλάβεις μια χώρα και την ιστορία της είναι να βαδίσεις πάνω στα δύσβατα μονοπάτια της, να σκαρφαλώσεις στα απροσπέλαστα κάστρα της, αλλά και να πιεις μια κούπα τσάι (ή μια μπύρα) με τους ντόπιους και να προσπαθήσεις να μάθεις τη γλώσσα τους.
Συμμετείχε στο συλλογικό έργο «Ξετυλίγοντας το Νήμα του Χρόνου», το οποίο εκδόθηκε από τον εκδοτικό οίκο «Ηistorical Quest» τον Φεβρουάριο του 2017.